Shaw bắt đầu thể hiện mình với màn trình diễn ấn tượng trong Tour du đấu mùa hè trước thềm mùa giải 2014-2015, tuy nhiên vì một chấn thương gân khoeo, phải đến ngày 27 tháng 9 năm 2014, anh mới có trận đấu chính thức đầu tiên cho MU, trong chiến thắng 2-1 trước West Ham United, và nhìn anh thi đấu khi ấy, tất cả đều đã bị choáng ngợp.
Bên cạnh tài năng đã được Shaw khẳng định trong màu áo Southampton ở những mùa giải trước, ở anh còn có sức trẻ cùng một gương mặt thanh tú có thể dễ dàng mang về cho câu lạc bộ những ưu thế về mặt thương mại. Nhìn vào Luke Shaw khi ấy, thực sự mọi thứ đều quá toàn diện và niềm hy vọng người hâm mộ đặt vào anh là hoàn toàn có cơ sở.
Shaw đến với Man United vào một chiều tháng 6 đầy nắng năm 2014, một chiều nắng hiếm hoi ở vùng tây bắc Đảo quốc sương mù. Bộ quần áo thể thao, khuôn mặt trẻ trung lãng tử và nụ cười thật hiền. Shaw đến mang theo biết bao hy vọng của các Manucian, khi mà họ tin rằng anh là một sự lựa chọn phù hợp và hoàn hảo nhất để có thể khỏa lấp được vị trí mà một công thần của đội bóng – Patrice Evra đã làm quá tốt trong cả một thập kỷ trước đó.
Anh gần như không bao giờ chịu thất thế trong những tình huống một đối một, toàn diện trong cả tấn công lẫn phòng thủ. Người ta so sánh anh với Gareth Bale khi cả hai có xuất phát điểm khá tương đồng cùng sức trẻ, tốc độ và lòng nhiệt huyết, luôn hướng về phía trước trong những tình huống tấn công. Sự xuất sắc của anh khi ấy khiến cho một huyền thoại của giải đấu là Robbie Savage cũng đã phải thốt lên rằng: ”Đây chính là hậu vệ cánh xuất sắc nhất Ngoại hạng Anh ở thời điểm hiện tại.”
Người ta choáng ngợp bởi tốc độ mà Shaw sở hữu, kĩ năng chơi bóng, tất cả đều rất tuyệt vời. Nhưng điều ấn tượng nhất ở anh mà mọi người bắt gặp, có lẽ là sự tự tin, lạnh lùng và lì lợm đến bất ngờ ẩn trong một cầu thủ chưa tròn 20 tuổi thi đấu trước áp lực của hàng chục nghìn khán giả tại giải đấu được mệnh danh là khắc nghiệt nhất hành tinh.
